Los alcoholes pueden ser oxidados a cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos de acuerdo con el tipo de alcohol que reacciona, como se muestra en el diagrama.
Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en una oxidación se realizan las siguientes pruebas.
| Prueba de Tollens | Prueba de Lucas | Prueba de yodoformo | Prueba de Yoduro - Yodato |
| Reconoce la presencia de aldehídos, si se forma un espejo de plata (color plateado) en el fondo del tubo de ensayo. | Reconoce la presencia de alcoholes, si se forma un precipitado insoluble en la reacción. | Reconoce la presencia de cetonas, si aparece un precipitado de color amarillo. | Reconoce la presencia de ácidos, si una solución con almidón se torna de color morado oscuro. |
Si en un laboratorio se oxida un alcohol de 6 carbonos y se aplican las pruebas de reconocimiento de grupos funcionales obteniendo un espejo de plata y coloración morada con almidón, se espera que después de la oxidación se haya formado una mezcla de
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Respuesta: B) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO y CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH
Explicación:
Al oxidar un alcohol primario de seis carbonos (hexanol) se forma primero un aldehído (hexanal) y, con oxidación más intensa, un ácido carboxílico (ácido hexanoico).
La prueba de Tollens positiva (espejo de plata) indica la presencia de un aldehído.
La prueba de yoduro-yodato que torna de color morado con almidón confirma la presencia de ácidos.
Por tanto, tras la oxidación queda una mezcla de hexanal (aldehído) y ácido hexanoico.
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